Здравствуйте! Тверская область действительно полна жемчужин: обязательно посетите усадьбу Знаменское-Раёк с её уникальным колоннадным дворцом, музей "Козлы" в Вышнем Волочке (очень душевное и необычное место), а также озеро Селигер с обзорной колокольней Ниловой пустыни. Для романтической поездки я бы советовал выбрать загородный отель на берегу озера с видом на закаты — это будет незабываемо.
По организации: готовый тур снимает головную боль с транспортом и маршрутами, особенно если вы не хотите сами вести машину. Посмотрите варианты на сайте туроператора:
https://charmtravel.ru/tours/tver/ для Твери можно взять тур выходного дня или продлить до 5 дней. Комбинируйте природу, архитектуру и гастрономию. Наслаждайтесь отдыхом!